DBCO-NH-PEG1-CH2CH2COONHS Ester，小分子peg是一種具有雙炔基環(huán)氧（DBCO）和NHS酯基團(tuán)的聚乙二醇（PEG）衍生物，常用于生物分子偶聯(lián)、藥物遞送、材料科學(xué)等領(lǐng)域。該化合物結(jié)合了雙炔基環(huán)氧（DBCO）基團(tuán)的高度反應(yīng)性和NHS酯基團(tuán)的高效偶聯(lián)能力，適用于多種化學(xué)反應(yīng)，特別是點(diǎn)擊化學(xué)反應(yīng)。

分子結(jié)構(gòu)

1. DBCO（雙炔基環(huán)氧）基團(tuán)

• DBCO是一種高度反應(yīng)性的官能團(tuán)，廣泛應(yīng)用于點(diǎn)擊化學(xué)反應(yīng)，尤其是與疊氮基團(tuán)（–N?）進(jìn)行反應(yīng)，形成穩(wěn)定的1,2,3-三唑環(huán)。

• 它是一種"點(diǎn)擊化學(xué)"反應(yīng)的經(jīng)典試劑，具有高反應(yīng)性，適用于蛋白質(zhì)、肽、納米顆粒等生物分子的標(biāo)記與修飾。

2. PEG1鏈

• 該化合物包含一個(gè)乙二醇單元（PEG1），提供了一定的親水性和生物相容性。

• 由于PEG鏈的短小結(jié)構(gòu)，它可以提高分子的水溶性和減少蛋白質(zhì)吸附，從而提高生物醫(yī)學(xué)應(yīng)用中的穩(wěn)定性。

3. NHS酯基團(tuán)（–COONHS）

• NHS酯是一種親核試劑，能夠與含有胺基的分子（如蛋白質(zhì)、肽等）反應(yīng)，形成穩(wěn)定的酰胺鍵。

• 在生物分子偶聯(lián)中，NHS酯基團(tuán)常用于連接各種生物分子和載體，具有高度的反應(yīng)性和選擇性。

主要性質(zhì)

1. 親水性與水溶性

• 由于PEG1鏈的存在，DBCO-NH-PEG1-CH?CH?COONHS Ester 具有良好的親水性和水溶性，適用于水相環(huán)境中的反應(yīng)。

2. 高反應(yīng)性

• DBCO基團(tuán) 與疊氮基團(tuán)的點(diǎn)擊化學(xué)反應(yīng)具有高反應(yīng)性，適用于生物分子標(biāo)記、交聯(lián)和偶聯(lián)反應(yīng)。

• NHS酯基團(tuán) 可以高效地與胺基反應(yīng)，形成穩(wěn)定的酰胺鍵，適用于蛋白質(zhì)、肽等生物分子的偶聯(lián)。

3. 生物相容性

• 由于PEG部分的引入，DBCO-NH-PEG1-CH?CH?COONHS Ester 具有較低的免疫原性，能夠減少不良的生物反應(yīng)，適用于生物醫(yī)學(xué)和藥物遞送領(lǐng)域。

應(yīng)用

1. 分子偶聯(lián)

• DBCO基團(tuán) 通過(guò)點(diǎn)擊化學(xué)與疊氮基團(tuán)進(jìn)行反應(yīng)，能夠?qū)崿F(xiàn)高效的分子偶聯(lián)。

• NHS酯基團(tuán) 可與胺基反應(yīng)，形成穩(wěn)定的酰胺鍵，用于偶聯(lián)蛋白質(zhì)、肽和其他生物分子。

2. 藥物遞送系統(tǒng)

• 該化合物可以作為藥物載體，PEG鏈提供了較好的水溶性和穩(wěn)定性，減少了免疫反應(yīng)，延長(zhǎng)了藥物在體內(nèi)的循環(huán)時(shí)間。

• NHS酯基團(tuán)可用于將藥物分子與靶向載體或其他分子連接，實(shí)現(xiàn)靶向藥物遞送。

3. 生物標(biāo)記與成像

• 可以用于將熒光染料、放射性標(biāo)記物或其他成像探針標(biāo)記到生物分子上，進(jìn)行活體成像、跟蹤和分析。

4. 材料功能化

• DBCO-NH-PEG1-CH?CH?COONHS Ester 可用于修飾納米顆粒、微?；蚱渌锊牧系谋砻?，增強(qiáng)其生物相容性、穩(wěn)定性和功能性。

5. 高分子交聯(lián)與合成

• 該化合物可以用于合成多功能聚合物或交聯(lián)網(wǎng)絡(luò)，用于藥物遞送、傳感器、診斷試劑和材料科學(xué)等領(lǐng)域。

反應(yīng)條件與純化

1. 偶聯(lián)反應(yīng)

• DBCO基團(tuán)：通常與疊氮基團(tuán)在溫和的條件下進(jìn)行點(diǎn)擊化學(xué)反應(yīng)，常使用有機(jī)溶劑如DMSO、THF，或水相緩沖液進(jìn)行反應(yīng)。

• NHS酯基團(tuán)：可與胺基反應(yīng)，通常在中性或輕微堿性的條件下進(jìn)行反應(yīng)，溶劑可以是DMSO、DMF等。

2. 純化方法

• 反應(yīng)完成后，可以使用透析、凝膠過(guò)濾、或高效液相色譜（HPLC）等方法進(jìn)行純化，去除未反應(yīng)的試劑和副產(chǎn)物。

儲(chǔ)存與操作注意事項(xiàng)

1. 儲(chǔ)存

• 該化合物應(yīng)存放在干燥、陰涼的地方，避免高溫和濕度的影響。

• DBCO基團(tuán)和NHS酯基團(tuán)都可能對(duì)濕氣敏感，因此應(yīng)在惰性氣氛下儲(chǔ)存，避免接觸空氣中的水分。

2. 操作

• 操作時(shí)應(yīng)佩戴適當(dāng)?shù)姆雷o(hù)裝備，如手套和護(hù)目鏡，避免直接接觸化學(xué)試劑。

• 在反應(yīng)過(guò)程中要避免過(guò)度暴露于光線和潮濕環(huán)境，以確保其穩(wěn)定性。

主要優(yōu)勢(shì)

1. 高反應(yīng)性和選擇性

• DBCO和NHS酯基團(tuán)的結(jié)合使得該化合物在分子偶聯(lián)和交聯(lián)中具有高反應(yīng)性，適用于點(diǎn)擊化學(xué)和親核反應(yīng)。

2. 良好的水溶性和生物相容性

• PEG1鏈的引入提供了良好的水溶性和生物相容性，適合生物醫(yī)學(xué)應(yīng)用。

3. 多功能性

• 該化合物具有雙重反應(yīng)性（DBCO與疊氮基團(tuán)、NHS酯與胺基），使其在多種偶聯(lián)反應(yīng)中都非常有用。

DBCO-NH-PEG1-CH?CH?COONHS Ester 是一種具有高度反應(yīng)性的多功能化合物，適用于生物分子偶聯(lián)、藥物遞送、表面功能化和高分子合成等多個(gè)領(lǐng)域。它結(jié)合了PEG鏈的優(yōu)良生物相容性和雙炔基環(huán)氧（DBCO）以及NHS酯基團(tuán)的高反應(yīng)性，成為生物化學(xué)和材料科學(xué)中的重要工具。