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北京普天同創(chuàng)生物科技有限公司

新催化劑助力“神奇甲基”反應(yīng)

時(shí)間:2020-3-18 閱讀:1227
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一種新的催化劑可使甲基取代氫原子,從而大大提高藥物的效力。圖片來(lái)源:KAIBO FENG

多年來(lái),藥物研發(fā)化學(xué)家一直在努力簡(jiǎn)化一個(gè)能將藥物效力提高2000倍的過(guò)程——神奇的甲基化。這種反應(yīng)會(huì)清除單個(gè)氫原子,并以甲基替代,從而重塑藥物分子,使其更容易與生物靶點(diǎn)相互作用。

但是,這一方法說(shuō)起來(lái)容易做起來(lái)難,很少有研究人員愿意去嘗試。

現(xiàn)在,終于有人愿意去碰這顆“硬釘子”。據(jù)《科學(xué)》報(bào)道,美國(guó)伊利諾伊大學(xué)香檳分校有機(jī)化學(xué)家M.Christina White研究小組報(bào)告稱(chēng),他們已經(jīng)發(fā)明了一種新催化劑,可以在各種類(lèi)藥物分子上輕松進(jìn)行上述那種“精妙”的化學(xué)反應(yīng),這一進(jìn)展或可為從癌癥到傳染病等,各種疾病的治療提供新方法。

White解釋說(shuō),為了達(dá)成上述神奇反應(yīng),了解化學(xué)家構(gòu)建藥物分子的方法是很有幫助的。大多數(shù)藥物分子都含有一個(gè)碳骨架,通常呈棒狀或環(huán)狀,每個(gè)碳上都掛著多個(gè)氫原子?;瘜W(xué)家如同分子外科醫(yī)生般,切除特定的碳原子或氫原子,并用氧原子或氮原子取代它們。如果研究人員想添加一個(gè)神奇的甲基(由一個(gè)碳原子與三個(gè)氫原子結(jié)合而成),他們往往必須從構(gòu)建一個(gè)新骨架開(kāi)始。

White試圖找到一種方法,在藥物制造過(guò)程的后添加一個(gè)甲基。為了做到這一點(diǎn),她需要通過(guò)“手術(shù)”一次剪斷一個(gè)碳—氫(C-H)鍵的同時(shí),而不破壞分子中其他十幾個(gè)或更多的C-H鍵。但是由于C-H鍵是有機(jī)分子中重要的鍵之一,這使得僅針對(duì)一個(gè)鍵動(dòng)“手術(shù)”而不影響其他鍵變得更加困難。

在自然環(huán)境中,構(gòu)建和重塑分子的方式是通過(guò)復(fù)雜的酶來(lái)完成,它們可以抓住碳?xì)浠衔镏Ъ?,這樣只有一個(gè)C-H鍵接觸到酶的催化位點(diǎn)。然而,每種酶通常只對(duì)一種特定的分子起作用。

White說(shuō):“我們希望發(fā)現(xiàn)一種試劑,在具有選擇性的同時(shí)也具有普遍性。”

為了找到這種催化劑,2007年,White和當(dāng)時(shí)的研究生Mark Chen設(shè)計(jì)了一種中心含有一個(gè)鐵原子的雪花狀化合物,并嘗試用其在類(lèi)藥物分子中的理想點(diǎn)上添入氧原子。實(shí)驗(yàn)發(fā)現(xiàn),這種催化劑可以像酶一樣有選擇性地工作。但它并不能在很多分子結(jié)構(gòu)上起作用,或者在靠近藥物分子中常見(jiàn)的氮原子時(shí)起作用。

面對(duì)挫折,White團(tuán)隊(duì)堅(jiān)持了下來(lái)。2015年,她和同事設(shè)計(jì)了一種允許鐵催化劑和其變體,向類(lèi)藥物分子中添加氧原子的新條件。2019年,他們制造了一種類(lèi)似的錳基催化劑,在含有氮和其他常見(jiàn)添加劑的類(lèi)藥物分子上進(jìn)行氧氫交換。

在上述研究基礎(chǔ)上,如今White團(tuán)隊(duì)研發(fā)出的化學(xué)添加劑可幫助完成“神奇甲基”反應(yīng)。在用氧原子取代氫原子之后,它從一種稱(chēng)為*基鋁的試劑中,竊取一個(gè)甲基并將其插入氧原子的位置。

White團(tuán)隊(duì)研究人員近日在《自然》上報(bào)告說(shuō),他們已經(jīng)對(duì)41種不同的碳?xì)浠衔镞M(jìn)行了這種分子手術(shù),其中包括16種常見(jiàn)的類(lèi)藥物支架。

這種試劑將使在藥物分子中插入“神奇甲基”變得簡(jiǎn)單、廉價(jià)。如果加入甲基確實(shí)增加了藥物效力,醫(yī)生可能會(huì)給病人的藥物減小劑量。這樣可以提高用藥安全性,減少副作用。

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