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匹伐他汀鈣前景合成工藝路線

來源:深圳市恒豐萬達(dá)醫(yī)藥科技有限公司   2021年05月26日 10:52  

匹伐他汀鈣相關(guān)合成工藝路線有不少,但是,具有前景的工藝卻不多,下面列舉了兩類*有市場前景的路線:

第一類:現(xiàn)階段仿制藥研究的重點(diǎn)路線,合成出來的原料藥成本大幅地降低,是目前市場上*有潛力的工藝路線,大致的合成路線如下:

相關(guān)工藝路線說明:

  •   片段作為匹伐他汀鈣的母核部分,有多種類型的膦鹽,不同公司所用膦鹽各不相同,所關(guān)注的相關(guān)雜質(zhì)也各不相同;
  • B片段作為匹伐他汀鈣的側(cè)鏈部分,目前一般都是以手性醛為原料(目前市場上已經(jīng)商品化)。研究B片段起始物料時(shí),所需關(guān)注的雜質(zhì)主要有四個(gè),結(jié)構(gòu)如下:

  • A+B經(jīng)Step 1反應(yīng)(一般是在堿性條件下進(jìn)行WHE反應(yīng))得到產(chǎn)物C,相關(guān)雜質(zhì)有:三種E式異構(gòu)體雜質(zhì),四種Z式異構(gòu)體雜質(zhì),脫氟,氧化,環(huán)氧化以及光降解等雜質(zhì),結(jié)構(gòu)如下:

   

    E式異構(gòu)體雜質(zhì)中,雜質(zhì)II是本體的對映異構(gòu)體雜質(zhì),雜質(zhì)I,III是本體的非對映異構(gòu)體雜質(zhì)。在Z式異構(gòu)體雜質(zhì)中,雜質(zhì)IIII是有必要研究的。還有脫氟雜質(zhì)(VIII),烯烴環(huán)氧雜質(zhì)(IX,基因毒性雜質(zhì))以及光降解雜質(zhì)(X,XI)等。

  • 化合物C經(jīng)step 2反應(yīng)(一般是在酸性條件下進(jìn)行脫丙酮叉反應(yīng))得到產(chǎn)物D,此步驟一般是在酸性條件下進(jìn)行的,兩個(gè)手性碳原子可能會消旋化,也有可能羥基會脫水,羥基被氧化以及光降解雜質(zhì)等,相關(guān)雜質(zhì)結(jié)構(gòu)如下:

E式異構(gòu)體雜質(zhì)中,雜質(zhì)II是本體的對映異構(gòu)體雜質(zhì),雜質(zhì)I,III是本體的非對映異構(gòu)體雜質(zhì)。雜質(zhì)IIII是本體的Z式異構(gòu)體雜質(zhì)。還有脫水雜質(zhì)(V),5-羥基被氧化的雜質(zhì)(VI),脫氟雜質(zhì)(VII),氮氧化雜質(zhì)(VIII,基因毒性)以及光降解雜質(zhì)(IX,X)等。

  • 化合物D經(jīng)step 3反應(yīng)(一般是在堿性條件下進(jìn)行脫叔丁酯,然后鈉鹽轉(zhuǎn)鈣鹽的反應(yīng))得到產(chǎn)物E(匹伐他汀鈣),相關(guān)的API和制劑(穩(wěn)定性考察實(shí)驗(yàn)(酸,堿,氧化,高溫,濕度,光照等))雜質(zhì)有:

 

第二類:也是現(xiàn)階段仿制藥研究的重點(diǎn)路線,合成出來的原料藥成本也是大幅地降低,是目前市場上較具有潛力的工藝路線,大致的合成路線如下:

相關(guān)工藝路線說明:

  • 片段作為匹伐他汀鈣的母核部分,目前一般都是以醛為原料。研究  片段起始物料時(shí),相關(guān)雜質(zhì)主要有四個(gè),結(jié)構(gòu)如下:

這些雜質(zhì)相對簡單。

B片段作為匹伐他汀鈣的側(cè)鏈部分,目前一般都是以砜或膦為原料。有多種類型的砜或膦,不同公司所用的砜或膦各不相同,相關(guān)相關(guān)雜質(zhì)也各不相同;

  • A+B經(jīng)Step 1反應(yīng)(一般是在堿性條件下進(jìn)行WHE反應(yīng))得到產(chǎn)物C,相關(guān)雜質(zhì)與路線一大致相同,后面的Step 2Step 3也與路線一相同,在此不再重復(fù)。

 

截止2021年,經(jīng)過幾年的研發(fā),我公司已在以上工藝路線與雜質(zhì)研究基礎(chǔ)上進(jìn)一步完善,API已放大至百公斤級別多批,雜質(zhì)已完善至上百個(gè),如需要API新工藝(可贈送全套雜質(zhì)),歡迎聯(lián)系我司商務(wù):程穩(wěn)。

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