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瑞舒伐他汀鈣前景合成工藝路線

來源:深圳市恒豐萬達醫(yī)藥科技有限公司   2021年05月26日 10:58  

以下內容由深圳市恒豐萬達醫(yī)藥科技有限公司編輯提供

瑞舒伐他汀鈣相關合成工藝路線有不少,但是,具有前景的工藝卻不多,下面列舉了兩類*有市場前景的路線:

第一類:現(xiàn)階段仿制藥研究的重點路線,合成出來的原料藥成本大幅地降低,是目前市場上*有潛力的工藝路線,大致的合成路線如下:

相關工藝路線說明:

  •   片段作為瑞舒伐他汀鈣的母核部分,有多種類型的膦鹽,不同公司所用膦鹽各不相同,所關注的相關雜質也各不相同;
  • B片段作為瑞舒伐他汀鈣的側鏈部分,目前一般都是以手性醛為原料(目前市場上已經(jīng)商品化)。研究B片段起始物料時,所需關注的雜質主要有四個,結構如下:

  • A+B經(jīng)Step 1反應(一般是在堿性條件下進行WHE反應)得到產(chǎn)物C,相關雜質有:三種E式異構體雜質,四種Z式異構體雜質,脫氟,氧化,環(huán)氧化以及光降解等雜質,結構如下:

   

    E式異構體雜質中,雜質II是本體的對映異構體雜質,雜質I,III是本體的非對映異構體雜質。在Z式異構體雜質中,雜質IIII是有必要研究的。還有脫氟雜質(VIII),烯烴環(huán)氧雜質(IX,基因毒性雜質)以及光降解雜質(X,XI)等。

  • 化合物C經(jīng)step 2反應(一般是在酸性條件下進行脫丙酮叉反應)得到產(chǎn)物D,此步驟一般是在酸性條件下進行的,兩個手性碳原子可能會消旋化,也有可能羥基會脫水,羥基被氧化以及光降解雜質等,相關雜質結構如下:

E式異構體雜質中,雜質II是本體的對映異構體雜質,雜質I,III是本體的非對映異構體雜質。雜質IIII是本體的Z式異構體雜質。還有脫水雜質(V),5-羥基被氧化的雜質(VI),脫氟雜質(VII),與丙酮加合雜質(VIII)以及光降解雜質(IX,X)等。

  • 化合物D經(jīng)step 3反應(一般是在堿性條件下進行脫叔丁酯,然后鈉鹽轉鈣鹽的反應)得到產(chǎn)物E(瑞舒伐他汀鈣),相關的API和制劑(穩(wěn)定性考察實驗(酸,堿,氧化,高溫,濕度,光照等))雜質有:

 

第二類:也是現(xiàn)階段仿制藥研究的重點路線,合成出來的原料藥成本也是大幅地降低,是目前市場上較具有潛力的工藝路線,大致的合成路線如下:

相關工藝路線說明:

  •  片段作為瑞舒伐他汀鈣的母核部分,目前一般都是以醛為原料。研究 片段起始物料時,相關雜質主要有四個,結構如下:

這些雜質相對簡單。

B片段作為瑞舒伐他汀鈣的側鏈部分,目前一般都是以砜或膦為原料。有多種類型的砜或膦,不同公司所用的砜或膦各不相同,相關相關雜質也各不相同;

  • A+B經(jīng)Step 1反應(一般是在堿性條件下進行WHE反應)得到產(chǎn)物C,相關雜質與路線一大致相同,后面的Step 2Step 3也與路線一相同,在此不再重復。

 

截止2021年,經(jīng)過幾年的研發(fā),我公司已在以上工藝路線與雜質研究基礎上進一步完善,API已放大至百公斤級別多批,雜質已完善至上百個,如需要API新工藝(可贈送全套雜質),歡迎聯(lián)系我司商務:程穩(wěn)

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