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Fmoc-Arg(boc)2-PAB-OH的特點(diǎn)與優(yōu)勢(shì)

時(shí)間:2024/12/19閱讀:138
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描述:

Fmoc-Arg(boc)2-PAB-OH 是一種常用于肽合成中的化學(xué)試劑,特別是在固相肽合成(SPPS)和藥物開發(fā)中。該分子由 Fmoc保護(hù)基、雙Boc保護(hù)的精氨酸(Arg),PAB(Para-aminobenzyl)自溶解連接基團(tuán)以及羧基(-OH)組成。以下是該分子結(jié)構(gòu)的詳細(xì)解析和應(yīng)用說明:

結(jié)構(gòu)解析

  1. Fmoc保護(hù)基

    • Fmoc(9-Fluorenylmethyloxycarbonyl)是一種常用的氨基保護(hù)基,廣泛用于固相肽合成中。在合成過程中,F(xiàn)moc保護(hù)基可保護(hù)氨基酸的氨基(-NH2),防止其參與不必要的反應(yīng)。在需要時(shí),可以通過堿性條件(如二乙胺)去除Fmoc基團(tuán),恢復(fù)氨基酸的活性氨基。

  2. Arg(boc)2(雙Boc保護(hù)的精氨酸):

    • 精氨酸(Arginine, Arg) 是一種具有堿性側(cè)鏈的氨基酸,其側(cè)鏈含有一個(gè)胍基(-C(NH)NH2)。在這個(gè)化合物中,精氨酸的氨基通過兩個(gè)Boc保護(hù)基團(tuán)(Boc,叔丁氧羰基)進(jìn)行保護(hù)。Boc保護(hù)基通常用于保護(hù)氨基酸的氨基,防止它們?cè)诤铣蛇^程中發(fā)生反應(yīng)。雙Boc保護(hù)能在肽合成過程中提供更強(qiáng)的保護(hù),尤其是在涉及多個(gè)氨基的化合物中。

  3. PAB(Para-aminobenzyl):

    • PAB是一種自溶解連接基團(tuán),通常用于藥物遞送系統(tǒng)中,能夠在特定條件下(如酶解)斷裂,釋放活性藥物。在肽合成中,PAB可以作為連接分子或藥物的橋梁,起到鏈接不同部分的作用,并確保在靶細(xì)胞內(nèi)的精準(zhǔn)釋放。

  4. OH(羧基)

    • OH表示該分子末端含有一個(gè)羧基(-COOH),這是氨基酸或肽的基本組成部分,通常用于合成過程中的活化反應(yīng)或作為偶聯(lián)的端點(diǎn)。

應(yīng)用

  1. 固相肽合成(SPPS)

    • Fmoc-Arg(boc)2-PAB-OH 可作為固相肽合成中的試劑,尤其是在需要保護(hù)精氨酸氨基時(shí)。通過去除Fmoc保護(hù)基并在合成過程中引入其他氨基酸,研究者可以構(gòu)建含有雙Boc保護(hù)精氨酸的肽鏈。這種結(jié)構(gòu)對(duì)于復(fù)雜的肽合成尤其重要。

  2. 藥物遞送系統(tǒng)

    • PAB連接基團(tuán)常用于抗體-藥物偶聯(lián)物(ADC)或靶向藥物遞送系統(tǒng)中。通過PAB鏈接,藥物可以被精確地釋放到靶標(biāo)細(xì)胞,減少對(duì)正常細(xì)胞的毒性。在這個(gè)分子中,精氨酸(Arg)作為帶有堿性側(cè)鏈的氨基酸,通常用于與其他分子或靶標(biāo)結(jié)合,提高藥物的遞送效率。

  3. 抗體-藥物偶聯(lián)物(ADC)

    • 在ADC的設(shè)計(jì)中,Fmoc-Arg(boc)2-PAB-OH 可作為藥物或其他活性成分的連接子。通過連接精氨酸和PAB,自溶解鏈接基團(tuán)確保藥物只在目標(biāo)細(xì)胞內(nèi)被釋放,提供更高的靶向性和更低的副作用。

  4. 酶靶向遞藥

    • PAB連接基團(tuán)可以在特定的酶(如cathepsin等)作用下斷裂,從而將藥物或活性分子釋放到靶細(xì)胞。精氨酸(Arg)作為一個(gè)具有堿性側(cè)鏈的氨基酸,可以幫助提高分子的水溶性和生物相容性。

特點(diǎn)與優(yōu)勢(shì)

  • 雙Boc保護(hù)的精氨酸:雙Boc保護(hù)能提供更強(qiáng)的保護(hù),適用于在復(fù)雜的肽合成中保護(hù)精氨酸的氨基。

  • Fmoc保護(hù)基:Fmoc保護(hù)基能夠有效地保護(hù)氨基酸氨基,適用于固相肽合成,且去除條件溫和。

  • PAB連接基團(tuán):PAB連接基團(tuán)具有自溶解功能,能夠在特定酶解作用下斷裂,釋放活性藥物,增加藥物遞送系統(tǒng)的靶向性。

  • 高生物相容性:精氨酸本身作為一種天然氨基酸,具有較好的生物相容性,廣泛用于藥物遞送和生物醫(yī)學(xué)研究。

總結(jié)

Fmoc-Arg(boc)2-PAB-OH 是一種具有保護(hù)基團(tuán)的精氨酸衍生物,廣泛用于固相肽合成、藥物遞送系統(tǒng)和抗體-藥物偶聯(lián)物(ADC)等領(lǐng)域。通過Fmoc和Boc保護(hù)基團(tuán),它能夠有效保護(hù)氨基酸的氨基,從而在合成過程中避免不必要的反應(yīng)。其PAB連接基團(tuán)在靶向藥物遞送中提供了自溶解功能,確保藥物的精確釋放。

常用名稱:Fmoc-Arg(boc)2-PAB-OH

純度:90%+

包裝:瓶裝!

產(chǎn)地:西安

用途:科研!

規(guī)格:mg/g

廠家:西安暉瑞生物科技有限公司

溫馨提示:僅用于科研,不能用于人體實(shí)驗(yàn)!

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